{"id":704,"date":"2016-02-09T17:53:14","date_gmt":"2016-02-09T16:53:14","guid":{"rendered":"https:\/\/sperimentando.com\/?p=704"},"modified":"2023-09-24T18:40:27","modified_gmt":"2023-09-24T16:40:27","slug":"introduzione-alla-chimica-del-carbonio-e-ai-gruppi-funzionali-nelle-molecole-biologiche","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/sperimentando.com\/?p=704","title":{"rendered":"Introduzione alla chimica del carbonio e ai gruppi funzionali nelle molecole biologiche"},"content":{"rendered":"

Studieremo insieme le molecole che si trovano dentro le cellule, quelle che caratterizzano la vita. Ma prima di iniziare a vederle in dettaglio, guardiamo insieme le caratteristiche fondamentali di alcune molecole un po’ pi\u00f9 semplici, cos\u00ec quando poi metteremo insieme le parti che compongono le macromolecole sar\u00e0 pi\u00f9 facile immaginarne le caratteristiche.<\/p>\n

Quello che vi racconto in questa pagina e su cui abbiamo ragionato insieme in classe \u00e8 descritto velocemente sul vostro libro. Per ciascuno dei gruppi funzionali cercheremo adesso di capire alcune caratteristiche. Questo ci aiuter\u00e0 a capire meglio le caratteristiche delle macromolecole biologiche che incorporano uno o pi\u00f9 di ciascun tipo di gruppi funzionali.<\/p>\n

Acqua<\/h3>\n

Per prima cosa ci siamo concentrati su una caratteristica della molecola di acqua<\/span>: il fatto che il legame fra ossigeno e idrogeno \u00e8 un legame covalente polare<\/span>, fra l’ossigeno che \u00e8 pi\u00f9 elettronegativo (3,5) e l’idrogeno che lo \u00e8 meno (2,1).<\/p>\n

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\"H2O_polarity\"

Le regioni colorate in rosso corrispondono alle zone di maggiore elettronegativita\u0300, mentre quelle colorate in verde e\u00a0blu\u00a0corrispondono alla minore elettronegativita\u0300.<\/p><\/div>\n

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  • Poich\u00e9 la molecola di acqua \u00e8 polare (cio\u00e8 ha delle zone parzialmente cariche + e altre parzialmente cariche -), le molecole di acqua tenderanno a disporsi fra di loro in modo tale che le regioni a parziale carica opposta siano vicine<\/li>\n
  • grazie a queste interazioni fra molecole polari l’acqua \u00e8 liquida a temperatura ambiente<\/li>\n
  • e ha una notevole\u00a0“tensione superficiale”\u00a0ovvero le molecole dell’acqua tendono a stare fra di loro piuttosto che a interagire con quelle di un altro materiale a contatto (per questo una gocciolina versata sul banco\u00a0\u00e8 bella sferica, ricordate?)<\/li>\n<\/ul>\n<\/div>\n<\/div>\n

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     <\/p>\n

    Gruppi funzionali:<\/h2>\n

    Carbonio e idrogeno<\/h3>\n

    Carbonio e idrogeno hanno elettronegativit\u00e0 abbastanza simile (carbonio 2,5 e idrogeno 2,1). Le molecole che contengono carbonio legato ad altro carbonio o carbonio legato a idrogeno sono caratterizzate da legami covalenti apolari o poco polari, le molecole che ne derivano di conseguenza sono apolari<\/span>.<\/p>\n

    \"ch4\"Avevamo visto ad esempio il metano che \u00e8 apolare, come vedete nell’immagine a fianco la molecola \u00e8 tutta verde.<\/p>\n

     <\/p>\n

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    questa \u00a0immagine di seguito vi mostra un confronto fra metano e acqua in cui si vede chiaramente che il metano \u00e8 apolare e a temperatura ambiente le molecole sono distanti fra loro, infatti \u00e8 un gas. L’acqua al contrario \u00e8 polare, le molecole intergiscono fra di loro e a temperatura ambiente \u00e8 un liquido.\u00a0\"methanewater1\"Se gli atomi di carbonio sono legati fra di loro e con gli atomi di idrogeno possiamo avere catene lineari, ramificate o cicli<\/span>. Tutte molecole apolari<\/span>.<\/p>\n

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    • Quando proviamo a sciogliere queste molecole apolari in acqua succede che l’acqua tende ad estrometterle<\/span> (ricordate la tensione superficiale? le molecole di acqua “preferiscono” stare con altre molecole di acqua piuttosto che mescolarsi con molecole apolari, questo perch\u00e8 ogni volta che le molecole di acqua si mettono vicine fra loro si forma interazioni intermolecolari e questo libera energia).<\/li>\n
    • Poich\u00e9 l’atmosfera \u00e8 ricca di ossigeno e poich\u00e8 l’ossigeno \u00e8 molto reattivo i legami fra carbonio e idrogeno tendono a trasformarsi in legami carbonio-ossigeno liberando energia. Tutte le molecole ricche di legami carbonio-idrogeno sono ricche di energia<\/span>. Un esempio? Il metano che utilizziamo per riscaldarci, gli idrocarburi che bruciamo nei motori delle nostre auto, i grassi che mangiamo..<\/li>\n<\/ul>\n

      Alcoli<\/h3>\n

      Quando il carbonio fa uno o pi\u00f9 dei suoi quattro legami con un OH, vediamo cosa succede..<\/p>\n

      \"Screen<\/p>\n<\/div>\n

      La molecola pi\u00f9 semplice che possiamo immaginare \u00e8 quella costituita da 1 carbonio, 3 idrogeni e un OH. Questa molecola, come vedete nel disegno affianco, risulta essere polare. Intorno all’ossigeno si concentra una parziale carica negativa (in rosso) mentre l’idrogeno legato a quell’ossigeno avr\u00e0 parziale carica positiva (in blu). Il resto della molecola \u00e8 apolare (in verde come il metano). Questa molecola che stiamo guardando si chiama metanolo e tutte le molecole che come lei hanno un OH legato al carbonio le chiamiamo alcoli.<\/span><\/p>\n

      Grazie al fatto di essere polare<\/span> questa molecola potr\u00e0 interagire con altre molecole uguali a lei proprio come faceva l’acqua ed in fatti a temperatura ambiente \u00e8 liquida<\/span>. \u00a0Lo vediamo bene nel disegno qui sotto dove sono rappresentate 3 molecole di un alcol, l’etanolo, che interagiscono fra loro a temperatura ambiente.\"Screen<\/p>\n

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      • Quando mescoliamo un alcol con l’acqua, le molecole di acqua e alcol si sciolgono insieme infatti possono tutte interagire le une con le altre grazie al fatto di essere polari<\/span>.<\/li>\n
      • In una molecola di alcol ci possono essere uno o pi\u00f9 gruppi OH. Si ottiene pi\u00f9 energia quando l’ossigeno sostituisce l’idrogeno nel legame con il carbonio che quando sostituisce un OH, per questo gli alcoli contengono energia ma ne contengono meno degli idrocarburi<\/span>. L’etanolo pu\u00f2 essere un carburante, ma non buono come la benzina, gli zuccheri contengono molta energia, ma un po’ meno dei grassi.<\/li>\n<\/ul>\n

        Aldeidi e chetoni<\/h3>\n

        \"ScreenIl carbonio fa 4 legami, fino adesso abbiamo visto casi in cui il carbonio fa 3 legami con l’idrogeno e 1 con l’OH, ma il carbonio pu\u00f2 anche fare 2 legami con altri carboni o idrogeni e due legami con una atomo di ossigeno, dando quello che chiamiamo un carbonile<\/span><\/p>\n

        La molecola che risulta, come vedete dalle immagini (accanto e sotto) \u00e8 polare, perch\u00e8 l’ossigeno \u00e8 pi\u00f9 elettronegativo (3,5) del carbonio (2,5)<\/p>\n

        \"chetone\"<\/p>\n

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        • se il carbonio \u00e8 legato a 1 idrogeno, 1 altro carbonio e 1 ossigeno chiamiamo aldeide<\/li>\n
        • se il carbonio \u00e8 legato a 2 carboni e 1 ossigeno chiamiamo chetone<\/li>\n
        • poich\u00e8 la molecola \u00e8 polare si scioglie bene in acqua<\/span><\/li>\n
        • avr\u00e0 meno energia degli idrocarburi e degli alcoli (infatti negli idrocarburi tutti e 4 i legami del carbonio possono essere sostituiti con un legame carbonio-ossigeno; negli alcoli 3 dei 4 legami del carbonio possono essere sostituito con legami carbonio-ossigeno; nei carbonili solo 2 dei 4 legami del carbonio possono essere sostituiti da legami carbonio-ossigeno, mentre gli altri 2 sono gi\u00e0 occupati con l’ossigeno)<\/span><\/li>\n<\/ul>\n<\/div>\n

           <\/p>\n

          Acidi carbossilici<\/h3>\n

          Nei carbossili<\/span> (il nome suggerisce carbonio + ossigeno) 3 su 4 dei legami che il carbonio pu\u00f2 fare sono fra carbonio e ossigeno. Un esempio di molecola che contiene il\u00a0gruppo carbossile<\/span> \u00e8 questo:<\/p>\n

          \"Screen<\/p>\n

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          • vi ricordate l’etanolo che era CH3CH2OH, ovvero 2 carboni legati a idrogeni o altri carboni tranne in una posizione in cui c’era un legame fra carbonio e OH? Ecco abbiamo detto che quando queste molecole sono a contatto con l’atmosfera ricca di ossigeno l’ossigeno tende a sostituirsi all’idrogeno nei legami.. infatti se lasciate una bottiglia di vino aperta all’aria per un po’.. dopo un po’ diventa aceto. Infatti il nome di questa molecola \u00e8 acido acetico e si tratta di una molecola di etanolo, che a contatto con l’aria, ha scambiato due legami carbonio-idrogeno con due legami carbonio-ossigeno<\/li>\n
          • \"aceticacidep\"anche queste molecole come potete vedere dall’immagine sotto (e forse ormai anche immaginare) sono polari e pertanto si sciolgono bene in acqua<\/span><\/li>\n
          • l’energia in queste molecole \u00e8 davvero pochissima, 3 legami su 4 del carbonio sono gi\u00e0 con l’ossigeno, meno energia degli acidi carbossillici la ha solo l’anidride carbonica<\/span> (CO2 dove tutti e 4 i legami del carbonio sono con l’ossigeno)<\/li>\n<\/ul>\n

            \"Screen<\/h3>\n

            Ammine<\/h3>\n
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            Il gruppo funzionale delle ammine e\u0300 il gruppo amminico NH2. Sono molecole in cui il carbonio fa uno dei suoi 4 legami con un azoto (simbolo N) che a sua volta \u00e8 legato con 2 idrogeni.<\/p>\n

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            • anche queste molecole sono polari ma in questo caso nella zona intorno al gruppo amminico si ha una parziale carica positiva<\/li>\n<\/ul>\n

              Nell’immagine qui sotto vi faccio vedere una molecola che a una estremit\u00e0 (quella sinistra) ha un gruppo amminico, mentre all’estremit\u00e0 opposta (quella a destra) ha un gruppo carbossilico. La molecola si chiama ammino-acido<\/p>\n

              \"Screen<\/p>\n<\/div>\n<\/div>\n<\/div>\n<\/div>\n

              Cosa abbiamo imparato<\/h3>\n
                \n
              • le molecole polari si sciolgono bene in acqua<\/span> perch\u00e8 possono interagire con le molecole di acqua che anche loro sono polari, basta che le porzioni delle molecole che hanno carica opposta si trovino vicine fra loro<\/li>\n
              • le molecole apolari vengono spinte fuori dall’acqua<\/span>, visto che quando le molecole di acqua interagiscono fra di loro si libera energia e avere delle molecole apolari in mezzo impedirebbe questo processo<\/li>\n
              • le molecole che contengono carbonio, nella nostra atmosfera ricca di ossigeno, hanno pi\u00f9 energia quando sono ricche di legami carbonio-carbonio e carbonio-idrogeno<\/span>, perch\u00e8 tendono a trasformarsi in legami carbonio-ossigeno liberando energia. Quando invece il carbonio \u00e8 gi\u00e0 legato all’ossigeno non avviene la reazione e non si libera energia<\/li>\n
              • le macromolecole biologiche sono costitute da varie dei gruppi funzionali che abbiamo visto associati fra loro in combinazioni diverse<\/span>, questo conferisce alle molecole finali propriet\u00e0 diverse a seconda delle combinazioni.<\/li>\n<\/ul>\n

                Un esempio di queste associazioni di gruppi funzionali diversi o abbiamo gi\u00e0 visto sopra e si trattava degli aminoacidi, che sono i mattoncini che costituiscono le proteine.<\/p>\n

                Qui sotto vi faccio vedere un altro esempio interessante di associazioni in una stessa molecola di gruppi con propriet\u00e0 diverse. Vi ricordate che i grassi sono ricchi di legami carbonio-idrogeno apolari e per questo non si sciolgono in acqua? Come fa allora il sapone a farli sciogliere? Beh i saponi sono costituiti da una estremit\u00e0 della molecola apolare come i grassi, l’altra estremit\u00e0 polare come l’acuqua, pertanto interagiscono con i grassi da una parte e con l’acqua dall’altra e cos\u00ec facendo portano i grassi a spasso in mezzo alle molecole di acqua!<\/p>\n

                 <\/p>\n

                il sapone ad esempio<\/p>\n

                \"Screen<\/p>\n

                Cosa impareremo dopo di questo?<\/h3>\n

                Ora siamo pronti per parlare delle macromolecole biologiche. Ciascuna delle grandi molecole che troviamo all’interno delle cellule \u00e8 composta da diversi dei gruppi funzionali che abbiamo visto fino adesso (idrocarburi, alcoli, carbonili, carbossili e ammine) combinati fra loro a formare molecole grandi e complesse di cui per\u00f2 possiamo immaginare le propriet\u00e0, visto che conosciamo le propriet\u00e0 delle parti che le compongono.<\/p>\n

                <\/div>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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